Die Versandkosten werden beim Express-Checkout nicht mit übergeben, da man erst nach Login bei Paypal weiß, woher der User kommt (also aus welchem Land). Der Kunde kommt nach Login auf den Shop zurück und sieht dort die Versandkosten und bestellt. Das ist die Standardimplementierung. Wenn man hier ein anderes Verhalten wünscht, muss man dies individuell umsetzen.
Den Fehler 500 musst du weiter debuggen, bspw. indem du erstmal die Fehlermeldung besorgst: http://community.shopware.com/Fehlermeldungen-in-Shopware-debuggen_detail_1880.html#Frontend_Error_Reporter