Tatsächlich ließ sich unser Szenario doch mit den Standard Versandmitteln abdecken. Wir haben nun eine Versandregel, die sämtliche Kombinationen mit Versandkosten auf Basis des Produktwerts abdeckt und nutzen bei den betreffenden Artikel die Funktion „versandkostenfrei“. Legt man nun versandkostenfreie Artikel in den Warenkorb, werden keine Versandkosten berechnet. Fügt man Artikel ohne „versandkostenfrei“ hinzu, werden die Versandkosten anhand der nicht „versandkostenfreien“ Artikel berechnet, also genau wie gewünscht.
Was anfangs falsch lief, kann ich leider nicht sagen, da ich einfach noch einmal alle Regeln etc. dazu neu aufgebaut habe.