Teilweise kein Mail Versand bei Mehrfachverarbeitung

Gute Tag,
Wir haben das Problem, dass wenn wir Bestellungen per Mehrfachverarbeitung ändern, nicht zu allen Bestellungen eine Mail verschickt wird.

Ich habe über den Rule Builder es so eingestellt, das wenn der Versandstatus einer Bestellung auf „Versand“ geändert wird, es dann eine Rechnung erstellt wird und diese dann per Mail zusammen mit der Versandbestätigung versucht wird.
Mache ich es manuell mit einzelnen Bestellungen klappt es.
Bei der Mehrfachverarbeitung macht er das nicht bei allen, es wird zwar zu allen Bestellungen dann die Rechnung erzeugt, aber keine Mail mit Versandbestätigung verschickt.
Im log kann ich dann sehen, das die Mail erstellt wurde, aber der Eintrag „Mail.sent“ nicht folgt…

Woran könnte dies liegen?