Moin!
Das ist eine sehr komplexe Frage, die Du da stellt. Erst mal muss ich sagen, dass das Betreiben eines Shopware-Shops mit Plugins an sich kein Risiko darstellt - allgemein kann man da ruhig etwas mutiger voranschreiten. Vieles geht auch nicht ohne Plugin, da Shopware 6 einiges an Komfort-Funktionen, die es in Shopware 5 noch gab, rausgeschmissen hat. Es ist aber natürlich nicht ausgeschlossen, dass die Programmierer der jeweiligen Plugins unsauber arbeiten - ich erinnere mich an ein Plugin, welches SQL-Injections zugelassen hat (inzwischen schon gefixt). Davor ist man leider nicht erhaben und Shopware hat auch keine Code-Review im Plugin-Store, daher sollte man nur Plugins von Anbietern beziehen, denen man vertraut.
Je nach Menge und Komplexität der eingesetzten Plugins kann es durchaus zu einer instabilen Installation kommen, wobei das Versions-Management in Shopware 6 wesentlich besser funktioniert: Sind alle Plugins für Deine Shopware-Version vorgesehen, sollte es keine Fehler geben. Natürlich spielt auch hier einfach der Faktor Mensch eine Rolle, d.h. vor Fehlern ist keiner erhaben.
In dem Fall ist es besser, sich (soweit möglich) auf Standard-Funktionen zu beruhen. Auch bei der Daten-Pflege! Nichts ist nerviger, als sich teuer eine Schnittstelle für seine WaWi programmieren zu lassen, die am Ende keine drei Jahre hält, weil die WaWi oder der Shop ein Major Update mit zu vielen Änderungen bezieht. Nur wer sich da zukunftsorientiert aufstellt und so wenig Individualisierung wie möglich betreibt, hat eine Chance lange auf dem Markt zu bleiben.
Zur Theme-Frage: Die sollte sich eigentlich selbst beantworten. Wenn Du was auf Dich und Deinen Shop hältst und Du einen Kundenstamm anstrebst, der sich stetig erweitert, brauchst Du ein Theme. Es gibt inzwischen viele Nutzer im Netz, die ein Standard-Template erkennen und dann aus dem Shop abspringen. Um hier die Conversion zu steigern braucht man einfach ein emotional ansprechendes Theme mit den eigenen Firmenfarben, auch um sich gegenüber seiner Konkurrenz abzuheben.
Die Frage lautet eher: Welches Theme? Bei der Frage solltest Du auch bereit sein, etwas Geld in die Hand zu nehmen, denn das ist am Ende das Aushängeschild für Dich und Deinen Shop! Darüber definieren Dich Deine Kunden und nur darüber hast Du die Chance, Besucher zu wiederkehrenden Kunden zu machen.
Es gibt haufenweise Themes, im und auch außerhalb des Plugin-Stores. Die meisten Themes liefern nur ein Re-Design aus, es gibt aber auch einige Themes mit erweiterten Features, die z.B. zusätzliche CMS-Blöcke für die Erlebniswelten ausliefern oder 3rd Party Integrationen wie Trusted Shops oder Funktionen für Newsletter-Anbieter wie CleverReach bieten - Das Revplus kann man sich da als Plugin-Store-externes Theme bestimmt mal anschauen: https://www.template-shopware.de/
Das letzte Thema, dass Du ansprichst, ist die Automatisierung. Da würde ich vielleicht einfach eine Agentur befragen oder den Hersteller Deiner WaWi / Deines ERP-Systems. Die meisten bekannten WaWi-Hersteller haben eine Schnittstelle für Shopware 6 entwickelt, mit denen das Abwickeln von Bestellungen theoretisch ganz ohne Betreten des Admin-Bereiches von Shopware möglich ist. Wenn man hier standardisierte Verfahren einsetzt, schöpft man schon ein riesiges Potential zur Zeitersparnis aus und man ist außerdem für die Zukunft gewappnet, denn standardisierte Systeme sind leichter zu updaten.
So, das war nun eine Menge Input, ich hoffe ich konnte etwas Licht ins Dunkel bringen 
Kleiner Nachtrag:
Das ist Quatsch. Kombinationen aus Theme & mehreren Plugins sind völlig normal. Es kann aber passieren, dass sich zwei bestimmte Plugins nicht miteinander vertragen oder ein gekauftes Theme eine Datei, die das Plugin ebenfalls nutzt, nachträglich überschreibt. Das ist aber eher eine Seltenheit.
LG;LA
Profit