also, ich habe noch einmal überall durchgeschaut, eingelesen und getestet:
SMTP-Authentication ist für das Postfach aktiviert. Multi-Faktor-Authentication ist nicht aktiviert, somit benötige ich auch kein Apppasswort.
Einen Connector zum weiterleiten von Emails zwischen Mail-Servern wird ja faktisch nicht benötigt, da es sich ja hier um einfachen Mailversand auf SMTP-Basis handelt.
Wir haben den Connector eingerichtet und ebenfalls gestestet. In Shopware werden keine Emails versendet. Mit dem Testscript (PHPMailer) oben funktioniert auch dieses eindwandfrei.
probiere erstmal, ob Du mit einem SMTP email Client mit den entsprechenden Einstellungen per SMTP emails senden kannst - so kannst Du das dann besser eingrenzen. Also z.B. für den Test Thunderbird oder ähnliches verwenden.
Also ich habe keine direkte Lösung für Dich, aber bei uns war die Einrichtung eines Connectors nötig, dann lief alles (fast) einwandfrei mit Office 365. Die IP des Webserver muss im Connector sozusagen gewhitlistet werden.
Mittlerweile haben wir so viele Transaktionsmails, dass Outlook damit etwas überfordert war. Zudem nervt es extrem, dass jede versendete Mail im “Gesendete Elemente” Ordner landet. Daher haben wir auf einen externen Dienstleister gewechselt der auf sowas spezalisiert ist. In unserem Fall https://www.mailgun.com/ aber es gibt auch zahlreiche andere.
Abgesehen davon kann ich vom Office 365 Connector auch nur abraten - dieser ist extrem langsam - es dauert 1-2 Sekunden bei jeder email, bis diese rausgeht - das sieht im Shop bei der Bestellung/Registrierung für den Kunden gut und gerne danach aus, als würde der Shop hängen.
Das funktioniert auch so - Du benötigst für den Versand mind. eine Office 365 Basic Lizenz für die email Adresse, mit welcher Du aus dem Shop heraus senden möchtest und in den Benutzer-Einstellungen dieses Postfachs muss „Authentifiziertes SMTP“ aktiviert werden.