Am besten als erstes auf shopware 5.5 updaten. Dann überprüfen ob du noch verschlüsselte Plugins im System hast und diese entfernen. Danach php auf 7.2 und MySQL auf 5.7 umstellen und auf shopware 5.6 updaten.
Für 5.2 auf 5.5 musst du ein updatepaket von der Webseite nutzen, danach kannst du dem Auto Updater verwenden.