[2024-11-12T14:18:06.607889+00:00] request.ERROR: Uncaught PHP Exception Shopware\Core\Content\MailTemplate\Exception\MailTransportFailedException: "Failed sending mail to following recipients: {{ recipients }} with Error: Connection could not be established with host "example-ch.mail.protection.outlook.com:25": stream_socket_client(): Unable to connect to example-ch.mail.protection.outlook.com:25 (Connection timed out)" at MailSender.php line 59 {"exception":"[object] (Shopware\\Core\\Content\\MailTemplate\\Exception\\MailTransportFailedException(code: 0): Failed sending mail to following recipients: {{ recipients }} with Error: Connection could not be established with host \"example-ch.mail.protection.outlook.com:25\": stream_socket_client(): Unable to connect to example-ch.mail.protection.outlook.com:25 (Connection timed out) at /www/htdocs/xxx/shop/vendor/shopware/core/Content/Mail/Service/MailSender.php:59)\n[previous exception] [object] (Symfony\\Component\\Mailer\\Exception\\TransportException(code: 0): Connection could not be established with host \"example-ch.mail.protection.outlook.com:25\": stream_socket_client(): Unable to connect to example-ch.mail.protection.outlook.com:25 (Connection timed out) at /www/htdocs/xxx/shop/vendor/symfony/mailer/Transport/Smtp/Stream/SocketStream.php:154)"} []
Direct send (insofern das nach September 2025 überhaupt noch unterstützt wird, da Microsoft Standard-SMTP-Authentifizierung Unterstützung einstellt) erlaubt nicht den Versand an externe Empfänger.
Microsoft stellt ja gerade alles auf Moderne Authentifizierung (OAUTH2) um.
Limitations of direct send
Direct send cannot be used to deliver emails to external recipients, for example, recipients with Yahoo or Gmail addresses.
Your messages will be subject to antispam checks.
Sent mail might be disrupted if your IP addresses are blocked by a spam list.
Microsoft 365 and Office 365 use throttling policies to protect the performance of the service.
Wir nutzen dafür zum Test i.d.R. Thunderbird, dort die Daten eintragen, ggf. unterschiedliche Ports probieren. Was dort funktioniert, funktioniert auch bei Shopware.
Wie auch immer - lt. Fehlermeldung ist der MX Host auf TCP Port 25 nicht zu erreichen (Connection timed out) und Du kannst mit Direct Send auch nicht an externe Empänger senden.
Evtl. ist auf dem SMTP Relay Server die IP nicht freigegeben, falls die SW6 Instanz eine andere hat als die SW5. Connection timeout ist eindeutig: es kann keine Verbindung zu dem Server aufgebaut werden (zumindest nicht auf TCP Port 25).