Kein Email Anhang dabei

Hallo, wir sind aktuell auf Pickware umgestiege und haben die SW 5.3.4 installiert. Da wir bei einigen Kunden eine seperate Mail mit dem Altersnachweis schicken müssen, sitze ich gerade vor einem Problem. 

Ich habe einen Status eingerichtet und eine Datei angehangen. Wenn ich eine Testmail schicke, dann kommt die mail ganz normal mit Anhang. Wenn ich aber direkt bei Bestellungen den Status auswähle und die Mail abschicke, kommt sie ohne Anhang. Wenn sich das Fenster mit der Mail öffnet nachdem man den Status ausgewählt hat, sieht man auch nicht die angehangene PDF Datei. Bin mir aber auch nicht sicher ob sie in diesem Fenster überhaut gezeigt wird. Oder gibt es die Möglichkeit das wenn jemand in einer bestimmten Kathegorien etwas kauft, die Mail mit der Datei automatisch zugeschickt wird? 

Vielleicht hat ja jemand eine Idee. Danke schon mal.