Moin Mturok!
Jetzt wird es interessant, welche Shopware-version du verwendest.
Hast Du Shopware mit 5.5.2 oder neuer installiert, dann werden die Thumbnail-Einstellungen aus den obersten Alben direkt in die Unterordner übertragen, wenn du diese erstellst. Hast Du Shopware jedoch mit einer älteren Version installiert und die Ordner auch schon vorher erstellt, dann haben diese Unterordner jetzt keine Thumbnail-Einstellungen und somit werden auch keine Thumbnails erzeugt.
Schau mal in die Ordner-Einstellungen deiner Unterverzeichnisse und trage dort die gleichen Thumbnail-Einstellungen ein, wie es in dem jeweils obersten Ordner eingetragen ist. Die Standard-Einstellungen findest du hier.
Wenn Du dann die Thumbnail-Einstellungen getroffen hast, generiere die Thumbnails für jeden Ordner einmal, indem du Änderungen gemacht hast. Danach solltest Du alle Bilder korrekt sehen. Wenn Du das dann gemacht hast, dann wirst du auch beim Bildupload aus dem Artikelmodul direkt die Thumbnails erzeugt bekommen. 
Grüße
Patrick