Wir haben das gleiche Problem:
Unsere CSS/LESS-Files werden im Event „Theme_Compiler_Collect_Plugin_Javascript“ bzw. „Theme_Compiler_Collect_Plugin_Less“ erfolgreich registriert. ( 
)
Das Löschen des Theme-Cache (automatisch angestoßen bei Aktivierung des Plugins) sorgt aber NICHT dafür, dass die neuregistrierten JS/Styles ankommen… ( 
)
(Das Deaktivieren des Compiler Caches bei den Theme Einstellungen hilft tatsächlich, ist aber vermutlich suboptimal als Lösung? Der Cache erfüllt ja vermutlich einen Zweck?)
Hat hierzu jemand was Neues?
Update:
Ein hartes „./clear_cache.sh“ bringt es natürlich auch!