Nee, if in less geht nicht. Es wird ja auch nur eine statische CSS durch das Kompilieren erzeugt.
Was Du machen kannst (Im Forum suchen!) im Body-Tag bei Kategorien noch eine weitere Class mitgeben, und in Less den Klassen eine entsprechende Zuweisung machen. Wie Du die Kategorie-ID bekommst, weisst Du ja.
So mache ich das: index/index.tpl (dann musst Du nicht mehr im Forum suchen)
{block name="frontend_index_body_classes" prepend}
{if {controllerName} == 'listing'} is--ctl-listing-{$sCategoryContent.id} {/if}
{/block}