Wie R4M sagte, passiert dies, wenn die Datei schon existiert. Dabei ist wichtig, dass die Datei im Dateisystem liegt und nicht die Meta-Informationen in der Datenbank. Ich nehme mal an, dass du ein paar verwaiste Medien Dateien ohne Datenbank eintrag hast. Leider gibts in Shopware keinen Cronjob/CLI Command um das aufzuräumen.