Stand vor einem ähnlichen Problem. Mein Ticket dazu ist schon knapp nen Jahr offen. Habs jetzt vorläufig über ne API Endpoint-Erweiterung der Article Resource gelöst, die die urls rausschmeisst wenn Datei zu Bild schon vorhanden. Sauberes überschreiben der alten Bilder, was eigentlich die neue “Medien Ersetzen” Funktion erledigen sollte hab ich aber auch noch nicht gemacht.
https://developers.shopware.com/developers-guide/rest-api/extend-api-resource/