Hallo,
der erste, oben beschriebene Fall von dir kann natürlich sein - dann würde ich dir die Variante von Aquatuning vorschlagen, das Plugin auf 1 Euro kurzzeitig zu setzen, dann hat er ja wirklich einen “kostenpflichtigen” Kauf ausgelöst.
Und warum sollte es da seitens Shopware eine “einfachere” Lösung geben? Du willst ja hier eine gültige Lizenz ausstellen lassen (inklusive aller Vorteile einer Lizenz) und die Kosten / das Geld dafür “an Shopware vorbeischieben”, indem du das Plugin verschenkst und vielleicht dann extern Geld dafür (beispielsweise im Rahmen einer Shoperstellung) erhälst. Hier wird Shopware also ganz sicher nichts ändern, weil dann ja jeder das Geld einfach an Shopware vorbeischieben würde und die Lizenzverwaltung bzw. deren Kosten ja weiterhin bei Shopware liegen 
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Beste Grüße
Sebastian